हायस्कूलमधील विद्यार्थी जीवन आणि राजकारण, चळवळीतील सहभाग आणि तुरुंगवास असा जीवनाचा प्रवास चालू असताना कॉलेजचे शिक्षण संपवून यशवंतरावांनी पदवी मिळविली. कायद्याचा अभ्यास करून एलएल. बी. व्हायचे हे त्यांनी कॉलेजात असतानाच मनाशी ठरविले होते. पुणे की कोल्हापूरला, खर्चाचे काय याबाबत बंधूंशी विचारविनीमय करून पुण्याची निवड केली. दोन वर्षांच्या खर्चाची तरतूद म्हणून बंधूंनी विट्याची जमीन विकून टाकली. एक ऐतिहासिक शहर आणि महत्त्वाचे शैक्षणिक केंद्र असा पुण्याचा लौकिक. राजकीय-सांस्कृतिक चळवळीचे उगमस्थान. लॉ कॉलेजात नांव दाखल केल्यावर शुक्रवार पेठेतून सायकलवरून लॉ कॉलेजला जाण्याचा दिनक्रम यशवंतरावांनी सुरू केला. हनुमान टेकडीच्या पायथ्याशी असलेल्या कॉलेज इमारतीपर्यंत पोहोंचायला सायकलवरून किमान अर्धा तास वेळ लागायचा. प्रिं. घारपुरे, कायदेतज्ज्ञ ल. ब. भोपटकर आदि प्राध्यापक शिकवायला होते. पुण्याच्या मुक्कामात विष्णुपंत चितळे यांच्याशी यशवंतरावांचा परिचय झाला. आत्मारामबापू पाटील आणि शांताबाई पिंगळे हा आंतरजातीय विवाह बराच गाजला. बापूंच्या रजिस्टर्ड विवाहाला केवळ संमतीच न देता यशवंतराव साक्षीदार राहिले होते. बापूंनी पुण्यात बिर्‍हाड करायचे ठरविले. त्यांनी स्नेही-सहकारी यशवंतरावांना आपल्या घरी ठेऊन घेतले. एक वर्ष बापूंकडे काढल्यावर मग यशवंतरावांनी दुसरीकडे राहावयाची सोय केली. १९३९ मध्ये यशवंतराव एलएल.बी. परीक्षेला बसले तथापि उत्तीर्ण झाले नाहीत. नंतर ऑक्टोबर परीक्षेत पास झाले. नापासाला कारण होते बापूंच्या घरी राहून कायद्याचा अभ्यास करणे कठीण जात होते. तिथे सारखे राजकारणच चालायचे आणि तेही रॉय यांच्या विचारांचे.
१९३६-३७ च्या सुमारास सातारा जिल्ह्यात कूपरशाहीने मस्तवालपणा सुरू केला होता. सरंजामदार वर्गाला हाताशी धरून जिल्ह्यातील राजकीय सत्ता आपल्या मुठीत ठेवण्याचा प्रयत्‍न चालविला होता. कूपरशाहीचे प्रमुख धनजीशहा कूपर हे बडे कारखानदार होते. सातारा रोड स्टेशनलगत त्यांचा मोठा कारखाना होता. जिल्ह्यातील सर्व दारूचे मक्ते त्यांच्याकडे होते, मोठा व्यापार होता, आणि भरपूर धनसंपत्ती होती. धनजीशहा हुशार होते आणि महत्त्वाकांक्षी होते. इंग्रज सरकारच्या दरबारात त्यांचे वजन होते. प्रथम त्यांनी जिल्हा लोकल बोर्डाचे अध्यक्षपद मिळविले. त्यानंतर सातारा जिल्हा स्कूल बोर्ड काबीज करून ते प्रांताच्या राजकारणाकडे वळले. १९३७ सालच्या कौन्सिल निवडणुकीला धनजी कूपर उभे राहिले होते. १९३७ पर्यंत त्यांनी सातारा जिल्ह्याच्या स्थानिक स्वराज्य संस्थांवर आपली हुकुमत गाजविली असल्याने ते कौन्सिलवर निवडून आले. १९३५ च्या कायद्याखाली पहिले मुंबई सरकार बनले तेव्हा कांही महिने कूपर मुख्यमंत्री होते. कूपर मंत्रिमंडळ असे त्याला संबोधिले जायचे. काँग्रेसने मंत्रिमंडळ बनवायचे ठरविल्यावर कूपर बाजूला झाले. त्यानंतर त्यांच्या गोटातील अण्णासाहेब कल्याणी, सरदार पाटणकर आदि मातब्बर मंडळी बाजूला झाली.