बहुतेक वेळा सोबतीला जोडीदार कार्यकर्तेही सायकलवर असत. गप्पा मारत मारत एका गावाहून दुसर्‍या गावाला जावे.'' अशा रीतीने त्यांनी निवडणुकीच्या प्रचारात सहभाग घेतला. या प्रचारासाठी मित्रांच्या सहाय्याने 'लोकक्रांती' या नावाचे एक मुखपत्रही त्यांनी चालविले होते. त्याकाळात ३२ रु. किंवा अधिक सारा देणार्‍यालाच मतदानाचा अधिकार होता. त्यामुळे सरंजामी वृत्तीच्या लोकांचा भरणा अधिक होता. अशांना तोंड देण्याचे काम त्यांनी व त्यांच्या मित्रांनी केले. आणि महाराष्ट्रात पहिल्या क्रमांकाचे त्यांचे उमेदवार ३७१२० मते मिळवून विजयी झाले. या निवडणुकीच्या संदर्भात ते आपल्या प्रतिक्रिया अशा व्यक्त करतात, ''या निवडणुकीच्या निमित्ताने मी समाजाच्या सर्व थरांमध्ये अगदी खोल उतरू शकतो. माझ्यापेक्षा तरुण असलेल्या नव्या मुलांच्या ओळखी झाल्या आणि या जिल्ह्याच्या सार्वजनिक जीवनात माझे स्वतःचे असे स्थान निर्माण झाल्याची जाणीव मला झाली.'' यशवंतराव चव्हाण सातारा जिल्ह्यातील एक महत्त्वाचे घटक बनले. या निवडणुकीमुळे त्यांना उमेद, प्रोत्साहन तर मिळालेच पण ही घटना त्यांच्या मनाला प्रसन्न करणारी होती. कारण त्यांनी भाग घेतलेली ही पहिली निवडणूक मोहीम होती. १९३९ मध्ये यशवंतरावांच्या पुढाकाराने सातारा जिल्ह्याची राजकीय परिषद तासगाव येथे घेण्यात आली. पण ती परिषद विरोधी मंडळींनी उधळून लावली. जिल्हा काँग्रेस कमिटीच्या अध्यक्षपदासाठी त्यांनी उभा केलेल्या उमेदवारांचा पराभव झाला. या घटनेमुळे त्यांना दुःख होणे साहजिकच होते. कारण मोठ्या परिश्रमाने त्यांनी ही परिषद भरवली. या परिषदेचे अध्यक्ष म्हणून रॉय साहेबांनाच बोलावले होते. या घटनेमुळे सातारा जिल्ह्यात उघडउघड दोन गट पडले. यशवंतरावांचे जवळचे मित्र आत्माराम पाटील यांच्याशी असलेली राजकीय मैत्री संकटात आली होती. तरीही या काळात यशवंतराव चव्हाणांची राजकीय नेतृत्वाची उभारणी मात्र होत होती.
मुंबईच्या काँग्रेसच्या सभेनंतर ९ ऑगस्टला 'ऑगस्ट क्रांती' सुरू झाली. 'जिंकू किंवा मरू' हा मंत्र जनमनात रुजला. माणसे पेटून उठली. ब्रिटिश खवळले. यशवंतरावांनी इंदोलीत जाऊन स्वातंत्र्यसंग्रामाची पार्श्वभूमी कार्यकर्त्यांना समजावून सांगितली. आणि येथून यशवंतरावाच्या भूमिगत जीवनाचा श्रीगणेशा झाला. १९४२ सालच्या 'भारत छोडो' या अखेरच्या आंदोलनात त्यावेळच्या विशाल सातारा जिल्ह्याचे नेतृत्व केले. भूमिगत राहून कार्यकर्त्यांना त्यांनी लढ्याचे मार्गदर्शन केले. राजकारण आणि राजकारण यासाठीच पुढे कार्य करण्याचा त्यांच्या मनाचा निश्चय झाला. ''ही चळवळ तुरुंग भरतीची नाही. 'करू किंवा मरू' या इर्षेने हा स्वातंत्र्यलढा लढवायचा आहे. ब्रिटिश सत्तेविरूद्ध आपणास आम जनतेची क्रांती करावयाची आहे. या क्रांतीच्या होमकुंडात प्रसंगी स्वतःचीही आहुती द्यावी लागेल, एवढी ज्यांची तयारी असेल त्यांना मी काय करावयाचे ते सांगेन.'' अशा रीतीने भूमिगत चळवळीतील भूमिका पार पाडण्याचे काम त्यांनी सुरू केले. कराड, पाटण, तासगाव, वडूज आणि इस्लामपूर या ठिकाणी झालेले १९४२ च्या स्वातंत्र्यचळवळीतील मोर्चे हे इतिहासातील एक सोनेही पान आहे. पुढे चव्हाणांना पकडण्यासाठी सरकारने एक हजार रुपयांचे बक्षीस जाहीर केले. वेणूताईंना भेटण्यासाठी फलटणला गेलेल्या यशवंतरावांना पोलिसांनी १७ मे १९४३ रोजी अटक केली.
या चळवळीच्या काळानंतर १९४६ मध्ये सार्वजनिक निवडणुका झाल्या. काँग्रेस पक्षातील एक कार्यकर्ता म्हणून त्यांना तिकीट मिळाले ''आणि १९३७ च्या निवडणुकीत सातारा जिल्हा काँग्रेसचा एक युवक कार्यकर्ता म्हणून काम केलेला मी १९४६ च्या निवडणुकीत एक उमेदवार म्हणून उभा राहिलो होतो.'' या निवडणुका जिंकून दक्षिण सातारा मतदार संघातून यशवंतराव निवडून आले. त्यावेळी 'मुंबई प्रांत' होता. गुजरात, विदर्भ, महाराष्ट्र आणि कर्नाटक अशी या प्रांतांची मर्यादा होती. यावेळी खरे मंत्रिमंडळात त्यांना पार्लमेंटरी सेक्रेटरीचे पद देण्यात आले. या निवडणुकीच्या संदर्भातील त्यांची आठवण पुढीलप्रमाणे, ''स्वातंत्र्याची चाहुल लागलेली ती निवडणूक होती. माझी स्वतःची ती पहिलीच निवडणूक होती. आयुष्यात सगळ्यात पहिल्या गोष्टीचे महत्त्व असते. राजकारणातल्या माझ्यासारख्या व्यक्तीला पहिल्या निवडणुकीचे महत्त्वही असणारच.'' त्यांचे भाऊ गणपतराव व मित्रांचा आग्रह त्यांना टाळता आला नाही. ते उभे राहिले आणि यशस्वी झाले. जिल्ह्याच्या राजकारणातून महाराष्ट्राच्या राजकारणात सामील झाले.
१९४७ च्या ऑगस्टमध्ये स्वातंत्र्य मिळाले. पण सहा महिन्यांच्या आतच महात्मा गांधीजींची हत्या झाली. ब्राह्मणांविषयीची चीड आणि त्यातून निर्माण झालेला उद्रेक, जाळपोळ यांना तोंड देण्याचे काम गृहखात्याचे चिटणीस म्हणून चव्हाणांनाच करावे लागले. यावेळी त्यांनी आपले उत्तम कौशल्य दाखवले. ते म्हणतात, ''जेवढ्या अकस्मिकपणे माझी पार्लमेंटरी सेक्रेटरी म्हणून नियुक्ती झाली, तेवढीच ही गृहखात्याची नियुक्तीही ठरली.''