तथापि बटाणे नांवाचा मित्र मदतीला धावून आला, त्याने पैसे दिले आणि यशवंतराव पुण्याला जाऊन स्पर्धेच्या ठिकाणी हजर झाले. स्पर्धेच्या आयोजकांनी त्यांना ''ग्रामसुधारणा'' हा आयत्या वेळचा विषय दिला. परीक्षकांत होते तात्यासाहेब केळकर, प्रा. श्री. म. माटे आणि तात्यासाहेब करंदीकर. यशवंतरावांच्या भाषणाचे त्यांनी कौतुक केले. यशवंतरावांना पहिल्या नंबरचे बक्षीस म्हणून रोख रक्कम रु. १५० मिळाले. तथापि या रकमेचा विनियोग स्वतःसाठी अथवा कुटुंबासाठी करता आला नाही. गांधीजींच्या असहकार चळवळीत भाग घेतला (१९३०) म्हणून त्यांना शिक्षा व दंड झाला आणि दंडापायी मिळालेली रक्कम कोर्टात भरावी लागली.
पोवाडे, मृदुंगाच्या साथीचे संगीत भजन यांचा छंद विद्यार्थीदशेतच लागला आणि यशवंतरावांनी तो जोपासला. काशीनाथपंत देशमुखांच्या बरोबर यशवंतराव गांवोगाव भजनाला जात. चैत्र-वैशाखात गांवोगाव ज्या जत्रा होत त्या जत्रेतील कुस्तांचे फडाला आणि रात्रीच्या तमाशाला पण जात. यशवंतराव कुशाग्र बुद्धीचे होते, तसेच संगीत-कला-क्रीडाप्रिय पण होते. त्यांच्या आत्मविश्वासाचा आणि स्वाभिमानाचा प्रत्यय त्यांच्या विद्यार्थीदशेतच शिक्षकांना, विद्यार्थ्यांना, मित्रांना आणि समाजातील तथाकथित प्रतिष्ठितांना वेळोवेळी आला. एकदा शेणोलीकर मास्तरांनी विद्यार्थ्यांना, ''तूं पुढे कोण होणार ?'' असा प्रश्न आळीपाळीने विचारला. एकजण म्हणाला, ''मी टिळक होणार'', दुसरा म्हणाला, ''मी कवी यशवंत होणार'', तिसरा म्हणाला, ''मी उत्तम क्रिकेटपटू होणार.'' यशवंतरावांना विचारले असताना त्यांनी उत्तर दिले, ''मी यशवंतराव चव्हाण होणार.'' स्वतःच्या बुद्धीने, कर्तृत्वाने मोठा होणार अशी या उत्तरात ग्वाही होती, घमेंड नव्हती. हायस्कूलची फी माफ व्हावी म्हणून त्यांनी नादारीचा अर्ज केला असता व्यवस्थापनातील श्री. पांडुअण्णा शिराळकरांनी नकार दर्शविला. आपल्या गरिबीचा हा अपमान समजून यशवंतरावांनी नंतर देऊ केलेली नादारी नाकारली. भ्यायचे नाही, धडाडीने पुढे जायचे, आलेल्या संकटांना धैयाने तोंड द्यायचे हा त्यांचा स्वभाव बनला. विद्यार्थीदशेत चळवळीत भाग घेतला तेव्हा त्यांची धडाडी प्रकर्षाने दिसून आली. टिळक हायस्कूलच्या आवारातील लिंबाचे झाडावर तिरंगी ध्वज फडकावल्यावर आणि झेंडावंदन केल्यावर आपल्या शाळेवर गंडांतर येऊ नये म्हणून यशवंतरावांनी ध्वज फडकावण्याची आणि ध्वजवंदनाची जबाबदारी स्वतःवर घेतली. या प्रकरणी त्यांना अठरा महिन्यांचा सश्रम कारावास ठोठावण्यात आला व तो त्यांनी आनंदाने पत्करला. कोवळ्या वयात त्यांनी येरवडा तुरुंगात बेडरपणे प्रवेश केला आणि राजकीय कैदेचा काळ वाचन-मनन-चिंतनात घालविला. सुदैवाने आचार्य भागवत यांच्यासारख्या प्रखर बुद्धिमत्तेच्या राजबंद्याचा सहवास त्यांना लाभला, वाचायला भरपूर पुस्तके मिळाली. देशभक्तांची चरित्रे तसेच इतिहासाची पुस्तके वाचून यशवंतरावांनी भावी नेतृत्वाचा आणि कर्तृत्वाचा पाया रचिला.
येरवडा तुरुंगात वाचनाची जी आवड निर्माण झाली ती आवड यशवंतरावांनी बाहेर आल्यावर जोपासली. त्यांची स्मरणशक्ती दांडगी होती. वाचनाबरोबर ते विचारही करीत, लेखन करीत. कराडमधील छत्रपती शिवाजी मेळ्यासाठी पदे यशवंतराव लिहून देत. काव्यामुळे त्यांचे कविमन बनले आणि पैलवानकीच्या आवडीमुळे स्वभाव उमदा बनला. गरिबीचे चटके बसल्यामुळे ते हळवे आणि कनवाळू बनले. यशवंतरावांकडून आई विठाई ज्ञानेश्वरी वाचून घ्यायची, त्यांना पंढरपूरला घेऊन जायची. ईश्वराबद्दल ते विचार करायचे. ज्या मूर्तीपुढे समाजपुरुष शेकडो वर्षे नतमस्तक होत आला तेथे आपण नतमस्तक व्हायला काही बिघडत नाही असे मानून ते श्री विठ्ठलाच्या किंवा तुळजाभवानीच्या मूर्तीपुढे नतमस्तक होत असत. आईच्या संस्कारामुळे धीरोदात्तपणा आणि स्वाभिमान अंगी बाणविला गेला.