सामान्य स्तरावरील जीवनानुभव यशवंतरावांना समाजवादाच्या दिशेने असा घेऊन जात असतानाच वैचारिक अंगानेही समाजवादाचे संस्कार मिळण्याची संधी त्यांना प्राप्त झाली. १९३२-३३ साली यशवंतराव विसापूर कारागृहात होते. तिथे त्यांची बारा नंबरची बराक म्हणजे यशवंतरावांच्या बौद्धिक जडणघडणीची संस्कारशाळाच ठरली. आचार्य भागवत, रावसाहेब पटवर्धन, अतीतकर, मामा गोखले, वि. म. भुस्कुटे, एसेम जोशी, ह. रा. महाजनी प्रभृती अभ्यासू राजकीय नेत्यांच्या सहवासात अनेक विषयांचा अभ्यास करण्याची संधी त्यांना मिळाली. विविध विचारसरणींचा सविस्तर व तौलनिक अभ्यास त्यांनी केला. गांधीवाद, साम्यवाद, समाजवाद, मार्क्सवाद वगैरे ''राजकीय विचारांच्या वेगवेगळ्या छटा आणि त्यांचा परस्परांशी संबंध'' त्यांना स्पष्ट झाला. वाचन-चिंतन-मनन आणि विचारविमर्श यामधून विविध विचारसरणींच्या तात्त्वि आधारांचे इतके पिंजण तुरुंगात झाले की बाहेर पडताना आपण केवळ काँग्रेसवाले राहिलो नसून समाजवादी निष्ठेची जोड घेऊन आलो आहोत अशी खुद्द यशवंतरावांची धारणा झाली होती (कित्ता, १८२).
अर्थात या विचारमंथनातून समाजवादाची त्यांना सांगोपांग कल्पना आली होती किंवा समाजवाद कसा आणता येईल याची दिशा स्पष्ट झाली होती असे मात्र म्हणता येणार नाही, कारण त्यांनीच पुढे हे कबूल केले आहे की, अतिव्याप्त अर्थानेच त्यावेळी समाजवाद शब्दाचा प्रयोग ते करीत असत. शब्दामागे असलेले संदर्भांचे सगळे पदर उकलण्याऐवजी त्यांनी समाजवादाचा आपल्यापुरता एक सुटसुटीत अर्थ करून घेतला होता. स्वातंत्र्यसैनिक म्हणून आपण काँग्रेसचे व्यासपीठ मूलभूत मानतो आणि त्याच वेळी समाजवादही स्वीकारतो याचा मर्यादित अर्थ ''एवढाच की राजकीय स्वातंत्र्य म्हणजे निव्वळ इंग्रजांचे राज्य जाऊन या देशातील जनतेची प्रगती होणार नाही, त्याचबरोबर आमच्या सामाजिक आणि आर्थिक जीवनामध्ये मूलभूत फेरफार करावे लागतील.''
स्वातंत्र्याचा अर्थ केवळ राजकीय न राहता सामाजिक-आर्थिक आशयही त्यास लाभावा एवढ्या स्थूल व संदिग्ध स्वरूपातच समाजवादाचा विचार यशवंतरावांनी स्वीकारला होता. साम्यवादी मंडळींशी शास्त्रीय समाजवादासंबंधी वादविवाद करताना आपली गडबड उडत असे, मात्र तरीही खोलात जाण्याची आपली तयारी नव्हती हे त्यांनी स्वच्छ शब्दात कबूल केले आहे. पुस्तकी विचारविमर्शापेक्षा प्रत्यक्ष जनआंदोलनाच्या अनुभवांमधूनच आपल्या देशातील परिस्थितीला अनुरूप असे समाजवादाचे प्रारूप पुढे येईल अशी आशा त्यांनी बाळगली होती. आपल्या समाजवादी दृष्टिकोणाने काँग्रेसनिष्ठेवर मात करू नये अशी दक्षताही त्यांनी आरंभापासून घेतली होती. १९३४-३५ पर्यंत काँग्रेसवर राष्ट्रवादी विचाराची एवढी गडद छाया होती की, ब्रिटिशांनी देश सोडून जाणे एवढाच नकारात्मक अर्थ काँग्रेसप्रणीत स्वातंत्र्याला आला होता. सामान्य जनतेच्या जीवनात क्रांती व्हावी किंवा सामान्य नागरिक सामाजिक-आर्थिक दास्यातून मुक्त व्हावा हे त्या राष्ट्रवादात तोपर्यंत अंतर्भूतच झालेले नव्हते.
ही जाणीव ज्यांना प्रकर्षाने झाली त्यांनी काँग्रेसमध्ये काँग्रेस समाजवादी पक्ष संघटित केला होता. राघूअण्णा लिमये यांच्यामुळे यशवंतराव या गटाशी जोडले गेले होते. समाजवादाचा विचार खेड्यातल्या शेतक-यांनाही आवडतो हे त्यांनी प्रत्यक्ष अनुभवले होते. गरीब-श्रीमंत विषमता नष्ट व्हावी, आणि जे मागासलेले आहेत त्यांना उन्नतीच्या सर्व संधी अधिकार म्हणून मिळाव्यात (कृष्णाकाठ, १५६) - या समाजवादाच्या उद्दिष्टांबाबत काँग्रेसमध्येही कुणाचे दुमत होईल असे यशवंतरावांना वाटले नव्हते. गरिबी आणि मागसलेपणा यांच्या ओझ्याखाली पिचलेले कार्यकर्ते मित्र समाजवादी विचाराने प्रेरित होतात हे पाहिल्यावर काँग्रेस संघटनेत राहूनच सर्व जिल्हा काँग्रेस समाजवादी विचाराची करायची असे मनसुबेही यशवंतरावांनी आखले होते.
पण लवकरच एक शृंगापत्ती त्यांच्यापुढे उभी राहिली. मानवेंद्रनाथ रॉय यांच्या नेतृत्वाखाली आणखी एक गट काँग्रेसमध्ये निर्माण झाला. तर्कतीर्थ लक्ष्मणशास्त्री जोशी, भय्याशास्त्री वाटवे, ह. रा. महाजनी, वामनराव कुळकर्णी प्रभृती त्या गटात होते. यशवंतरावांचे त्यांच्यापैकी काहींशी वैयक्तिक जिव्हाळ्याचे संबंध होते. यशवंतरावांनी काँग्रेस समाजवादी पक्षात जावे हे या मंडळीला पसंत नव्हते. ''(समाजवादी) मंडळी खरा समाजवाद देशात आणू शकणार नाहीत. हे गांधींचा अहिंसावादच समाजवादाच्या परिभाषेत मांडण्याचा प्रयत्न करीत त्यांच्या वैचारिक भूमिकेत मूलभूत असे काहीही क्रांतिकारकत्व नाही. हिंदुस्थानेच सामाजिक व आर्थिक प्रश्न सुटायचे असतील तर स्वराज्याची चळवळ अशा कार्यक्रमांवर व अशा पद्धतीने बांधायला पाहिजेल की, तिची जसजशी प्रगती होईल, तसतसे त्यातून समाजवादाचे स्वप्न साकार व्हायला मदत होईल.'' (कृष्णाकाठ, १८७) अशी भूमिका रॉयवादी घेत असत.