स्वातंत्र्यपूर्व काळापासून त्यांनी अनेक चढउतार पाहिले. तसे पाहिले तर स्वातंत्र्यपूर्व काळात त्यांना अनेक बिकट प्रसंगांना तोंड द्यावे लागले. जीवनातील कडू व गोड अनुभव त्यांनी तेवढ्याच रोचकतेने घेतले. व्यक्तिगत विकासाच्या वैभवावर माणूस विराजमान झाला की अनेकांचे अनेक वादविवाद, समज-गैरसमज होतात. त्यामुळे काही प्रसंग निर्माण होतात. व्यक्तिगत जीवनामध्ये काही घटना घडतात. तरीही त्यांनी सदाचार, सद्‍भावना आणि सुविचार यांचा समतोल कधीही ढळू दिला नाही. जीवनाच्या प्रवाहाकडे स्थिर नि तटस्थ नजरेने पाहणार्‍या प्रेक्षकाची भूमिका त्यांनी कधीच घेतली नाही. या उलट जीवनातील रस शोधणारा एक माणूस म्हणून त्यांच्या जीवनातील काही ठळक घटना व प्रसंगांच्या नोंदी सांगता येतील.
देवराष्ट्रातलं बालपण मागे टाकून विटा आणि नंतर कराड येथे त्यांनी टिळक हायस्कूलमध्ये प्रवेश घेतला. त्यावेळी पुणे येथे वक्तृत्व स्पर्धा आयोजित केली होती. या स्पर्धेत यशवंतरावांनी भाग घेतला. 'खेड्यांचा विकास' या विषयावर हा पाचवीतला विद्यार्थी बोलला. १५०- रु. चे पारितोषिक मिळाले. यशवंतरावांच्या दृष्टीने ते जीवनातील पहिले पाऊल होते. ह्या यशामुळे त्यांच्या लौकिकात भर पडली व आत्मविश्वास वाढला. पण या मिळालेल्या बक्षिसाचा त्यांनी प्रपंचासाठी उपयोग केला नाही. कारण त्यांनी पुढे राष्ट्रीय चळवळीत भाग घेतल्यामुळे त्या काळच्या सरकारने दंड केला. त्यासाठी त्यांनी हे बक्षिसाचे पैसे दिले. यशवंतराव म्हणतात, ''मनाने या विषयाला पकडलं आणि ध्येयाच्या वाटेवर नकळत एक पाऊल पडले.'' यशवंतरावांच्या जीवनाचा प्रारंभिक कालखंड कौटुंबिक दुःखातून, गरिबीतून वाटचाल करीत होता. स्वातंत्र्यासाठी झिजणार्‍या यशवंतरावांची ही आठवण स्मरणात राहण्यासारखी आहे.
यशवंतरावांच्या बाणेदारपणाची आणखी एक आठवण येथे नमूद करता येईल. टिळक हायस्कूलमध्ये शिकत असताना एकदा शेणोलीकर गुरुजी वर्गात आले. त्यांनी विद्यार्थ्यांना विचारले की तुम्ही कोण होणार ? ते कागदावर लिहून द्या. त्यावेळी यशवंतरावांनी सांगितले, ''मी यशवंतराव चव्हाण होणार.'' त्यावेळी यशवंतराव सातवीपर्यंतचे शिक्षण संपवून नुकतेच इंग्रजी शाळेत हायस्कूलमध्ये गेले होते. त्यांना स्वतःबद्दल किती आत्मविश्वास होता याची झलक येथे आपणास पाहावयास मिळते. त्यांचे ते उत्तर त्यांनी खरे करून दाखवले. त्या उत्तरामध्ये फार मोठा अर्थ सामावलेला होता. मूल जेव्हा दुसर्‍या कोणाचे तरी अनुकरण करण्याचा प्रयत्‍न करते तेव्हा ती गोष्ट वेगळी असते. पण येथे या मुलाने इतरांना स्वतःचे अनुकरण करण्याइतके मोठे व्यक्तिमत्त्व उभे केले.
हायस्कूलमध्ये असताना यशवंतराव मिठाच्या सत्याग्रहात सामील झाले होते. त्यावेळी त्यांचा एक मित्र राघुण्णा लिमये यांच्याबरोबर ते भूमिगत चळवळीतील कार्यकर्त्यांना मार्गदर्शन करण्यासाठी बिळाशीला गेले. तेथून पुढे कोकणात रत्‍नागिरीला जाण्याचा त्यांनी बेत केला. रत्‍नागिरीला येण्यात त्यांची दोन उद्दिष्टे होती एक म्हणजे समुद्र पाहणे व दुसरे म्हणजे स्वातंत्र्यवीर सावरकरांना पाहणे व त्यांचे मार्गदर्शन घेणे. त्यावेळी 'श्रद्धानंद' मध्ये प्रसिद्ध होत असलेली त्यांची 'माझी जन्मठेप' ही काळ्या पाण्याच्या शिक्षेची आत्मकहाणी त्यांनी वाचली होती व ते प्रभावित झाले होते. राघुअण्णा लिमयेंच्या ओळखीमुळे रत्‍नागिरीला यशवंतरावांनी सावरकरांची भेट घेतली. सावरकरांना यशवंतराव हायस्कूलमध्ये शिक्षण घेत आहेत व आपले दर्शन घेण्यासाठी एवढ्या दूर आले आहेत याचे आश्चर्य वाटले. सावरकरांनी त्यांना सदिच्छा दिल्या. योगायोगाने यशवंतरावांनी समुद्रही पहिल्यांदाच पाहिला. अशा प्रकारे समुद्र आणि सावरकर यांच्या भेटीचा प्रसंग ते पुढे आयुष्यभर विसरले नाहीत.
विद्यार्थिदशेत यशवंतरावांची परिस्थिती नाजूक होती. त्यामुळे फी भागवण्याइतपतही पैसे त्यांच्याकडे नसत. एकदा ते कर्‍हाड येथील एका मोठ्या मराठा सद्‍गृहस्थाकडे गेले आणि हायस्कूलमध्ये नादारी मिळावी म्हणून 'गरिबीचे शिफारसपत्र द्या' असे म्हणाले. पण त्या गृहस्थाने त्यांची ही साधी मागणी मान्य तर केली नाहीच पण उलट त्यांचा अपमान केला. आशा निराशेच्या प्रसंगांना धीराने सामोरे गेले.