यानंतर यशवंतरावांनी पुण्यामध्ये एल. एल. बी. ला प्रवेश घेतला. पुण्यातील हनुमान टेकडीच्या उतरणीवर लॉ कॉलेजची नवीनच इमारत झाली होती. येथून अर्धे पुणे शहर दिसायचे. सुसज्ज लायब्ररी, प्रशस्त अभ्यासिका, चांगला अध्यापक वर्ग यामुळे यशवंतराव या कॉलेजमध्ये चांगलेच रमले. शुक्रवार पेठेतील राहत्या घरापासून कॉलेजला ते सायकलवरून जात. सुमारे अर्ध्या तासाचा हा प्रवास असायचा. येथील वातावरणात ज्ञानार्जनसाठी पुष्कळ पुस्तके यशवंतरावांना उपलब्ध झाली. पुढे कायद्याची पदवी प्राप्त केल्यानंतर त्यांनी काही काळ वकिली केली.
१९४१ मध्ये झालेल्या सातारा जिल्हा लोक बोर्डच्या अध्यक्षपदाच्या निवडणुकीत आनंदराव चव्हाण व पाटणाचे बाळासाहेब देसाई यांच्यात निवडणूक झाली. दोन्हीही उमेदवार वकिलीची पदवी प्राप्त केलेले होते. यशवंतरावांनी बाळासाहेब देसाईंच्या पाठिशी आपली ताकद लावून त्यांना निवडून आणण्यात महत्त्वाची भूमिका बजावली. त्यांच्या निवडीने पाटण तालुक्यातील डोंगराळ, दुर्गम भागात राहणा-या जनतेला खूप आनंद झाला. बाळासाहेबांच्या सत्कार समारंभाचे यशवंतरावांनी अध्यक्षस्थान भुषविले.
१९४२ च्या दरम्यान यशवंतरावांना वकिलीच्या व्यवसायातून महिना पाचशे रूपये मिळत होते. खटला चालविण्याच्या निमित्ताने त्यांना सातारा, कराड, इस्लामपूर, कोल्हापूर, पन्हाळा आदी ठिकाणीही जावे लागले. इस्लामपूरचे त्यांचे वकील मित्र के. डी. पाटील व अन्य चार मंडळींना घेऊन कोडोलीला जाण्याचा प्रसंग यशवंतरावांवर आला. वकिलीच्या व्यवसायाबरोबरच राजकारणाशीही त्यांचा संबंध आला होता. अलाहाबाद काँग्रेस अधिवेशनानंतर निर्माण झालेल्या राजकीय प्रश्नांवर चर्चा करण्यासाठी कोल्हापूर संस्थानातील कोडोली येथे आपले जवळचे मित्र विश्वनाथ अण्णा तथा तात्यासाहेब कोरे यांच्याकडे जायचे निश्चित करण्यात आले. १९४२च्या दरम्यान कोडोली परिसरात प्रजापरिषदेचे काम तात्यासाहेब कोरे चांगल्यारितीने पहात होते. कोडोली गावानजीक असणा-या तात्यासाहेब कोरेंच्या डागमळ्यात यशवंतराव, के. डी. पाटील व अन्य चार वकील असणारे पण प्रजापरिषदेचे काम करणारी मंडळी एका शनिवार, रविवारी एकत्र जमली. प्रजापरिषदेचे काम कशारितीने करावयाचे, देशाच्या स्वातंत्र्यलढ्यात आपण कोणती भूमिका बजावायची या विषयावरच प्रामुख्याने चर्चा घडली. तात्यासाहेब कोरेंनी वारणा नदीकाठी उत्तम प्रकारे शेती फुलविली होती. आर्थिक स्थिती उत्तम असणा-या तात्यासाहेबांनी यशवंतरावांच्या राजकीय कार्याला चांगले पाठबळ दिले. स्वातंत्र्यप्राप्तीनंतर यशवंतराव महाराष्ट्राचे मुख्यमंत्री व केंद्रात अनेक महत्त्वाच्या खात्याचे मंत्री बनले. इकडे कोडोलीच्या माळावर तात्यासाहेबांनी वारणानगर ही औद्योगिक वसाहत वसवून साखर कारखाना, दूधसंघ, शिक्षणसमूह व अन्य उद्योग सुरू केले. यशवंतरावांनी राजकीय क्षेत्रात भरारी घेतली तर तात्यासाहेबांनी सहकारक्षेत्राला आपलेसे केले. या दोन आपआपल्या क्षेत्रात यशोशिखराव पोहोचलेल्या कर्मवीरांनी मात्र एकमेकांशी असलेले ऋणानुबंध आयुष्यभर जपले.
डागमळ्यात सुरू असलेल्या चर्चेदरम्यान थट्टेने तात्यासाहेब कोरे यशवंतरावांना म्हणाले, “तुम्हाला हे उद्योग करायचे होते, तर वकिलीच्या पाट्या कशाला लावून बसलात?”
तात्यासाहेबांच्या या प्रश्नावर यशवंतरावांनी सांगितले, “वकिली बरोबरच राजकारणही करता येते. आमचे राजकारण हे स्वातंत्र्यप्राप्तीचे राजकारण आहे. वकिलीपेक्षा आमचे राजकारणाला अधिक प्राधान्य आहे.”
८ ऑगस्ट १९४२ रोजी काँग्रेसचे अधिवेशन मुंबईत आयोजित करण्यात आले होते. यासाठी मुंबईत खेतवाडीच्या पान बाजारात यशवंतराव व अन्य दहा जणांच्या रहाण्याची व्यवस्था तात्यासाहेब कोरेंच्या सहकार्यातून झाली. भविष्यात ब-याचदा तात्यासाहेबांचे सहकार्य यशवंतरावांना लाभत गेले.
१९४२च्या चले जाव आंदोलनानंतर अनेक प्रमुख नेत्यांना ब्रिटिश सरकारने अटक केली. एस. एम. जोशी, अच्युतराव पटवर्धन, डॉ. राम मनोहर लोहिया, नानासाहेब गोरे आदी प्रमुख नेत्यांनी भूमिगत राहून चळवळीचे नेतृत्व केले. मुंबईमध्ये अण्णासाहेब सहस्त्रबुद्धे यांच्या मध्यस्थीने यशवंतरावांची व डॉ. राम मनोहर लोहियांची भेट झाली. उत्तरप्रदेश व बिहारमधील चळवळीचा वृत्तांत डॉ. लोहियांकडून यशवंतरावांना समजला. यशवंतरावांनी सातारा जिल्ह्यांतील आपल्या चळवळीतील कार्याचा वृत्तांत डॉ. लोहियांना सांगितला. लोकनेता कसा असावा याची प्रचिती डॉ. लोहियांच्या भेटीतून यशवंतरावांना आली. साम्यवादी नेते एस. एम. जोशी यांचीही यादरम्यान यशवंतरावांशी भेट झाली. एस. एम. भूमीगत असल्याने त्यांनी बोहरी मुसलमानाप्रमाणे दाढी वाढवून पोशाख घातला होता. त्यांच्या भेटीतून भूमिगत चळवळीतील महत्त्वाचा वृत्तांत यशवंतरावांनी जाणून घेतला. अशारितीने यशवंतराव सर्वच पातळीवर प्रयत्न करून आपल्याला स्वातंत्र्यलढा चालविण्यासाठी जे करता येणे शक्य आहे ते करण्यासाठी प्रयत्नशील होते.