दरम्यान, इंग्लंड-फ्रान्स विरुद्ध जर्मनी युद्धाची ठिणगी पडली. दुसरे महायुद्ध म्हणून इतिहासानं या युद्धाची नोंद घेतली. या महायुद्धात राजकीय जीवनाला कलाटणी देणार्‍या अनेक घटना घडल्या. भारतीय स्वातंत्र्याची चळवळ वैचारिकतेच्या संघर्षातून तावून सुलाखून निघाली. रॉय यांच्या मते, युरोपातील फॅसिझमच्या विरोधात इंग्लंड लढत आहे. फॅसिझमला संपविण्यासाठी आपण इंग्लंडसोबत राहावयास पाहिजे. भारतीयांची मानसिकता मात्र वेगळी होती. भारतीयांना गुलामगिरीत वागविणार्‍या इंग्रजांची लढाई आमची होऊ शकत नाही अशी होती. हीच भावना काँग्रेस पक्षाची व नेत्यांची होती. १९४१ मध्ये रॉयवाद की काँग्रेस ? हा प्रश्न साहेबांसमोर उभा राहिला. आत्माराम पाटील यांनी एका टोकाची भूमिका स्वीकारून रॉय यांच्याबरोबर जाण्याचा निश्चय पक्का केला. साहेबांनी मित्रमंडळींचा सल्ला घेतला. काँग्रेससोबत राहण्याचा सर्वांनी निर्णय घेतला. साहेबांनी आत्माराम पाटलांची मनधरणी केली. भारतीयच मानसिकतेची कल्पना दिली. आत्माराम पाटलांना साहेबांचं म्हणणं काही केल्या पटेना.
एके दिवशी आत्माराम पाटलांनी साहेबांना सांगितलं, ''साहेब, तुमच्या आणि आमच्या वाटा आता वेगळ्या झाल्या आहेत.''
रॉयवादाच्या मानसिक दबावाखाली पाटलांनी साहेबांचं म्हणणं अव्हेरलं. साहेबांचाही नाइलाज झाला. हे केव्हातरी घडणार होतंच याची कल्पना साहेबांना होती. 'यशवंतराव चव्हाण आमचे जवाहरलाल नेहरू आहेत,' असे म्हणणार्‍या जिवलग मित्राचं वेगळ्या वाटेनं जाण्याच्या निर्णयाचं दुःख साहेबांनी पचविलं.
कायद्याच्या पदवीचा अभ्यास चालू असतानाच जिल्हा काँग्रेसचे अध्यक्ष व्यंकटराव पवार यांना सत्याग्रही म्हणून अटक झाली. कार्यकर्त्यांच्या आग्रहाखातर साहेबांना सातारा जिल्हा काँग्रेसची जबाबदारी सांभाळावी लागली. या काळात जिल्हा लोकल बोर्डाच्या निवडणुका लागल्या. दुसर्‍या महायुद्धाच्या परिस्थितीत काँग्रेस पक्ष निवडणुका लढविण्याच्या मनःस्थितीत नव्हता तरीही साहेबांनी के. डी. पाटील व किसन वीर यांच्या साहाय्यानं चळवळीतील कार्यकर्त्यांचं मनोबल वाढविण्याच्या दृष्टिकोनातून व अप्रत्यक्षपणे स्वातंत्र्याची चळवळ जिवंत राहिली पाहिजे या भावनेतून निवडणुका लढविण्याचा निर्णय घेतला. सातारा जिल्ह्यात कुपर हे सरकारधार्जिणं प्रस्थ आर्थिक, सामाजिक व राजकीय वर्चस्व टिकवून होतं. १९३५ मध्ये मुंबई सरकार बनलं. त्यात ते काही महिने पहिले मुख्यमंत्री होते. काँग्रेसनं सरकार बनविण्याचं ठरविल्यानंतर त्यांना बाजूला सारण्यात आलं. कुपरच्या विरोधात स्वातंत्र्य चळवळीतील ग्रामीण भागातील तरुण मंडळी साहेबांनी सहकार्‍यांच्या मदतीनं उभी केली. जिल्हाभर मोठ्या संख्येने तरुण मंडळी काँग्रेसच्या अप्रत्यक्ष पाठिंब्याने निवडून आली. याच वेळी कुपर गटात मतभेदही निर्माण झाले. अण्णासाहेब कल्याणी व सरदार पाटणकर हे कुपरपासून अलग झाले. अध्यक्षपदाच्या सारिपाटावर सोंगट्यांचा खेळ सुरू झाला.
जिल्ह्यातील दोन तरुण वकील - एक आनंदराव चव्हाण आणि दुसरे बाळासाहेब देसाई हे निवडणुकीच्या आखाड्यात उतरले. दोघांचा तालुका पाटण. दोघांचंही शिक्षण कोल्हापूरला झालेलं. दोघांचेही पाहुणे कोल्हापुरातील सरदार घराण्यातील. साहेबांचं आणि आनंदराव चव्हाणांचं शिक्षण कोल्हापूरला झालेलं. एकाच खोलीत राहून अभ्यास केलेला. अत्यंत जिव्हाळ्याचे संबंध. विद्यार्थी असताना आनंदराव साहेबांना कुंभारगाव या आपल्या गावी घेऊन गेले. आपल्या कुटुंबातील सर्वांच्या ओळखी करून दिल्या. असा आनंदरावांचा आणि साहेबांचा घनिष्ठ संबंध. या प्रेमापोटी आनंदरावांनी आणि बाळासाहेबांनी एकत्र बसून तडजोड करावी असा सल्ला साहेबांनी दिला.