महात्मा फुले, सावरकर, टिळक यांच्या विचारामधून देश, समाज यांच्या उत्कर्षाकरिता जो विचार उपयोगी पडेल तो विचार साहेब सोबत घेऊन वाटचाल करू लागले. कराड आणि सातारा जिल्ह्यात साहेब 'चळवळे' म्हणून ओळखले जाऊ लागले. स्वातंत्र्य चळवळीतील ज्येष्ठांना भेटून त्यांच्याशी चर्चा करू लागले. प्रत्यक्ष चळवळीत भाग घेण्याची साहेबांच्या मनाची तयारी झाली होती. ज्ञानोबा आणि गणपतरावांनी आईची परवानगी घेण्याचा सल्ला साहेबांना दिला. आईसोबत साहेबांनी चर्चा केली. आईचं एकच म्हणणं होतं - ''कुठंही जा, पण शिक्षण पूर्ण कर.''
प्रत्यक्ष कृती करण्याचा दिवस आणि जागा निवडली. शाळेच्या मैदानातील लिंबाच्या झाडावर साहेबांनी तिरंगा फडकवला. वीस-पंचवीस सवंगड्यांसोबत झेंडावंदन केलं. साहेबांच्या अशा कारवाया वाढत चालल्या होत्या. शिक्षण खात्याला जाग आली. चौकशीकरिता शिक्षणाधिकारी शाळेत आले. मुख्याध्यापकाकडे साहेबांना बोलावून घेतलं. ''कुणाच्या सांगण्यावरून तू हे करतोस ? या कार्यक्रमाकरिता कुणाची परवानगी घेतलीस ?'' या आणि अशा अनेक प्रश्नांचा भडिमार शिक्षणाधिकार्‍यांनी साहेबांवर केला.
''स्वयंस्फूर्तीने करतो.'' असं सडेतोड उत्तर साहेबांनी त्या शिक्षणाधिकार्‍याला दिलं. शाळेचे मुख्याध्यापक राष्ट्रीय वृत्तीचे होते. त्यांची या कामाला मूकसंमती होती. मुख्याध्यापकाचं नाव साहेबांच्या तोंडून वदवून घेण्याचा प्रयत्‍न शिक्षणाधिकार्‍यांनी केला. त्या शिक्षणाधिकार्‍याला यश आलं नाही. साहेब बधले नाहीत. टिळक हायस्कूल व मुख्याध्यापक द्विवेदींवरील संकट टळलं. या घटनेनं साहेब पोलिसांच्या जनरेत आले.
टिळक हायस्कूलमध्ये वक्तृत्व स्पर्धा व्हायच्या. अशी स्पर्धा पुण्याच्या नूतन मराठी विद्यालयानं आयोजित केली होती. या स्पर्धेत भाग घेण्याची साहेबांची इच्छा होती. शाळेतर्फे पाठविण्यची प्रथा त्या वेळी नव्हती. स्पर्धकांनी स्वतः खर्च करून स्पर्धेत भाग घ्यायचा. साहेबांना खर्च करणं शक्य नव्हतं. मित्रमंडळीत चर्चा सुरू झाली. मित्रांनी साहेबांना या स्पर्धेत पाठविण्याचा निर्णय घेतला. संपूर्ण खर्चाची जबाबदारी शिवाजीराव बटाणे यांनी स्वीकारली. या स्पर्धेत विषय ऐनवेळी देण्यात येत असत. साहेबांना ऐनवेळी 'ग्रामसुधारणा' हा विषय देण्यात आला. आपलं म्हणणं केवळ दहा मिनिटांत स्पर्धकानं मांडायचं होतं. साहेबांनी विषयाची मांडणी ओघवत्या भाषेत केली. अभ्यासपूर्ण मुद्दे परीक्षकांसमोर मांडले. साहेबांचे अभ्यासपूर्ण मुद्दे व भाषाशैलीवर परीक्षक खूश झाले. परिक्षकांनी साहेबांना दहा मिनिटांचा अधिकचा वेळ दिला. पुण्यासारख्या विद्येच्या माहेरी साहेबांनी स्पर्धा जिंकली. पुणेरी विद्वानांच्या कौतुकास ते पात्र ठरले. रुपये १५० चं बक्षीस त्यांना मिळालं. परीक्षक होते साहित्यसम्राट न. चि. केळकर.
टिळक शाळेतील शिक्षक भिन्न-भिन्न प्रवृत्तीचे होते. 'जैसे थे'वादी विचारांच्या शिक्षकांसोबत साहेबांचे कधी जमले नाही. विद्यार्थ्यांनी नवीन विचार आत्मसात करून भावी वाटचाल ठरवावयास पाहिजे या विचाराचे काही शिक्षक होते. शेणोलीकर या दोन्ही शिक्षकांपेक्षा वेगळे होते. वेळ आणि शिस्तीचे भोक्ते. कामात अत्यंत चोख. त्यामुळं त्यांना नावलौकिक मिळालेला. शिकवण्यात आणि क्रिकेटमध्ये आवड. त्यांनी साहेबांना क्रिकेट खेळात गुंतवण्याचा प्रयत्‍न केला. त्यांच्या गळाला साहेब लागले नाहीत. त्यांनी साहेबांकडं दुर्लक्ष केलं. वर्गात त्यांनी एक वेगळाच प्रयोग केला. विद्यार्थ्यांना त्यांनी सांगितलं, ''तुम्हाला प्रत्येकाला काय व्हायचं ते एका छोट्या कागदावर लिहून तो कागद माझ्याकडे द्या.'' प्रत्येक विद्यार्थ्यानं आतापर्यंत त्यांच्या वाचण्यात आलेल्या आणि ऐकीव माहितीच्या आधारावर एखाद्या थोर नेत्याचं नाव लिहून दिलं असावं. साहेबांनी मात्र वेगळा मार्ग चोखाळला. प्रत्येक व्यक्ती स्वकर्तृत्वावर थोर झालेली असते. आपण त्यांच्याप्रमाणं कर्तृत्व करू शकू का ? याबद्दल साहेबांनी विचार केला. कुठल्या थोर नेत्याच्या पायवाटेनं जाण्यापेक्षा साहेबांनी स्वतःच स्वतःची पायवाट निर्माण करण्याचा विचार केला. त्या कागदाच्या चिठ्ठीवर साहेबांनी लिहिले, ''मी यशवंतराव चव्हाण होणार.''