काँग्रेसचा झेंडा सगळीकडे फिरत आणि फडकत होता. अशा अहिंसक चळवळीमुळे एवढी दूरगामी शस्त्रास्त्रांनी समृद्ध असलेली ब्रिटिश सत्ता कशी पराभूत होणार अशा वस्तुवादी विचाराला त्या वेळच्या तरुण पिढीच्या मनामध्ये थारा मिळेनासा झाला. स्वराज्य मिळणारच असा अंतःप्रत्यय येत होता. याचे तपशीलवार विवेचन यशवंतरावांनी 'कृष्णाकाठ' या त्यांच्या आत्मचरित्रातील 'वैचारिक आंदोलन' या प्रकरणात सम्यकरीतीने केलेले वाचावयास मिळते. या चळवळीत एकंदरीत १९३३ पर्यंत १८ महिन्यांचा कारावास यशवंतरावांनी भोगला. या संदर्भात ते आपलया एका लेखात म्हणतात, ''१९३० साली मी राष्ट्रीय चळवळीत उतरलो त्या वेळी माझ्या मनात एक वैचारिक द्वंद्व निर्माण झाले. स्वातंत्र्य चळवळीला सामाजिक व आर्थिक स्वरूपाची एक बाजू असावी असे मला नेहमी वाटे. त्या दृष्टीने एम. एन. रॉय यांच्या विचारांचा पगडा माझ्यावर अधिक पकड करू शकला.'' या स्वातंत्र्याच्या आंदोलनात सामील झालेले यशवंतराव वयाने लहान होते, परंतु त्या मानाने त्यांची वैचारिक प्रौढता सहकार्यांच्या मनावर प्रभाव गाजवीत होती. या वैचारिक प्रौढतेचा परिचय त्यांनी आत्मचरित्रात वर्णिलेल्या मसूर येथे भरवलेल्या सातारा जिल्हा राजकीय परिषदेच्या घटनेवरून चांगला होतो. या परिषदेचे कोल्हापूर संस्थानचे राजकीय नेते माधवराव बागल यांनी वैचारिक नेतृत्व केले. ती परिषद संपल्यानंतर प्रमुख कार्यकर्त्यांमध्ये वादविवाद सुरू झाले. त्या वादामध्ये सामाजिक व आर्थिक प्रश्नांना स्पर्श केल्याशिवाय आपली स्वातंत्र्याची चळवळ पुढे जाऊ शकणार नाही असे आपले मत यशवंतरावांनी सविस्तर रीतीने पटवून देण्याचा प्रयत्न केला. तेव्हापासून यशवंतरावांचा मित्रसंग्रह सारखा वाढत गेला. हरिभाऊ लाड, काशीनाथपंत देशमुख, शांताराम इनामदार, महादेव जाधव, बाळासाहेब पाटील उंडाळकर, सदाशिव पेंढारकर, नीळकंठराव कल्याणी, गणपतराव बटाणे, राघुआण्णा लिमये इ. कितीतरी मित्र अगोदरच मिळविले होते. त्यात वाईचे किसन वीर, वाळव्यातले आत्माराम पाटील व पांडुरंग मास्तर, खटाव तालुक्यातील गौरीहर सिंहासने इत्यादिकांची भर पढली. जेथे जातील तेथे काही काळ राहिले म्हणजे नवे मित्र व नवे सहकारी जोडायचे ही त्यांच्या ठिकाणी असलेल्या माणसांच्या नैसर्गिक आवडीतून निर्माण झालेली पद्धती होती.
यशवंतरावांनी चळवळीत प्रथम कारावासाची एक वर्षाची शिक्षा भोगली होती. औपचारिक शिक्षणाला खंड पडला; परंतु जेलमध्ये काढलेल्या एका वर्षात निराळ्या प्रकारचे अनौपचारिक परंतु विद्यापीठीय दर्जाचे शिक्षण संपादन केले. कारावासातील प्रौढ विचाराची माणसे. निरनिराळ्या राजकीय विचारप्रणालीच्या कार्यकर्त्यांनी जेलमध्ये आणलेली पुस्तके, तेथे झालेल्या चर्चा यांच्या माध्यमातून ते वैचारिक चिंतनशील जीवनाच्या नव्या मार्गात शिरले. त्यांच्या कृतिशील जीवनाला चिंतनशीलतेची कायमची जोड मिळाली. १९३३ च्या मे महिन्यानंतर जेलमधून बाहेर पडले. तेव्हा ते फक्त काँग्रेसमान राहिले नव्हते. त्यांच्या काँग्रेसनिष्ठेला समाजवादी ध्येयाची जोड मिळाली. जागतिक समाजवादी आंदोलनाचे वैचारिक मंथन हे त्यांच्या राष्ट्रीय चिंतनाला पोषक ठरले. समाजवादी व रॉयवादी मित्रांच्या बरोबर सातारा जिल्ह्यात ते काम करीत राहिले. या अवधीत त्यांनी शालान्त परीक्षा उत्तीर्ण होऊन १९३८ मध्ये इतिहास व अर्थशास्त्र या विषयात मुंबई विद्यापीठातून बी. ए. पदवी मिळवून १९४० मध्ये एल.एल.बी. ही कायद्याची पदवी संपादन केली. पदवीनंतर पन्ती मिळविली. फलटण येथील सुखवस्तू मोरे घराण्यातील सुरेख व सुशील मुलगी वेणूताई पत्नी झाली.
१९४० च्या सुमाराला युरोपमध्ये दुसरे जागतिक महायुद्ध सुरू झाले. काँग्रेसमधील रॉयवादी गट (लीग ऑफ काँग्रेसमन) काँग्रेसचे या दुसर्या जागतिक महायुद्धाबद्दलचे धोरण नापसंत पडल्यामुळे काँग्रेसमधून बाहेर पडला. तोपर्यंत यशवंतराव या रॉयवाद्यांबरोबरच काम करत होते. महाराष्ट्राचे काँग्रेसनेते त्यांना रॉयवादीच समजत, परंतु यशवंतरावांनी रॉयवाद्यांबरोबर काँग्रेसच्या बाहेर पडण्याचे नाकारले, एवढेच नव्हे तर १९४२ सालच्या 'भारत छोडो' या काँग्रेसच्या आंदोलनात ते सहभागी झाले. या आंदोलनात सातारा जिल्ह्यात प्रतिसरकारची स्थापना करणारी भूमिगतांची चळवळ वाढत गेली. त्या चळवळीच्या प्रारंभीच्या अवस्थेत यशवंतरावांनी भूमिगत होऊन नेतृत्व केले, परंतु दीर्घकाल भूमिगत न राहता प्रकट होऊन त्यांनी कारावास पत्करला. ते रॉयवाद्यांबरोबर राहिले नाहीत कारण त्यांना रॉयवाद्यांची दुसर्या महायुद्धाबद्दलची भूमिका पटली नव्हती. ही गोष्ट 'कृष्णाकाठ' या त्यांच्या आत्मचरित्रावरून लक्षात येते. ह्या ग्रंथात काँग्रेसची महायुद्धाबद्दलची कल्पना यशवंतरावांनी मोठ्या आत्मीयतेने मांडली आहे. 'भारत छोडो' आंदोलनाचे संयुक्तिकपणे समर्थन केले आहे. पण एम. एन. रॉय यांचा या युद्धाबद्दलचा दृष्टिकोण त्यांनी समजावून घेण्याचा कधीच प्रयत्न केला नाही, असे या समर्थनावरून दिसते. एम. एन. रॉय यांनी या जागतिक युद्धाची मीमांसा १९४० साली अशी केली की, या महायुद्धात जागतिक हुकूमशाहीचा विजय झाल्यास म्हणजे मुसोलिनीचा फॅसिझम व हिटलरचा नाझिझम विजयी झाल्यास जागतिक लोकशाहीच नष्ट होईल आणि पश्चिमी साम्राज्यशाहीच्या आधिपत्याखाली असलेली राष्ट्रे कायम गुलाम राहावी आणि कायम गुलाम राहण्यासच ती पात्र आहेत असा विचार प्रस्थापित होऊन प्रभावी होईल. याच्या उलट ब्रिटन, फ्रान्स, अमेरिका इ. दोस्त राष्ट्रांचा विजय झाल्यास पश्चिमी साम्राज्यशाह्यांचा र्हास होऊन वसाहतवाद संपेल आणि लोकशाहीला ऊर्जितावस्था प्राप्त होईल.