साता-याहून यशवंतरावांची कराड जेलमध्ये रवानगी झाली. यशवंतरावांवर खटला भरण्याचा निर्णय झाला. ऑगस्ट १९४२ मध्ये तांबवे येथील सभेत केलेल्या ब्रिटीशविरोधी भाषणाबद्दल खटला दाखल करण्यात आला. खटल्यातील आरोप यशवंतरावांनी मान्य केले. सहा महिन्यांची सक्त मजुरीची शिक्षा ठोकावून यशवंतरावांना पुण्याच्या येरवडा जेलमध्ये पाठविण्यात आले. पेशाने वकील असल्याने त्यांना न्यायाधिशांनी 'बी' वर्गाची शिक्षा घोषित केली. येरवडा जेलमध्ये राजबंदी असणा-या सदाशिवराव पेंढारकर , स्वामी रामानंद भारती आदी मंडळींचा सहवास यथवंतरावांना लाभला. या काळात त्यांनी 'आर्थर कोस्लर' यांची 'डार्कनेस अॅट नून' ही कादंबरी वाचली. रशियातील स्टॅलिनच्या नेतृत्वाखालील कम्युनिस्ट राजवटीने आपल्या विरोधकांच्या केलेल्या छळाची करुण कहाणी या पुस्तकांत मांडली होती. याकाळात इंग्लंडची औद्योगिक क्रांती, फ्रेंच राज्यक्रांती, रशियान राज्यक्रांती यासंबंधीच्या पुस्तकांचे वाहनही यशवंतरावांनी जेलमध्ये केले. त्यामुळे जागतिक इतिहासाचे चांगले ज्ञान त्यांना आले. तुरुंग हे जणू ज्ञान घेण्याचे एक चांगले
विद्यापीठच यशवंतरावांच्या दृष्टीने ठरले. तुरुंगातील राजबंद्यांशी चर्चा व वाचनात शिक्षेचे सहा महिने गेले. एके दिवशी सकाळी त्यांना सांगण्यात आले, "तुमची शिक्षा संपलेली आहे. आता तुम्हाला आम्ही सोडून देत आहोत."

जेलमधून अन्य सहका-यांचा निरोप घेऊन यशवंतराव बाहेर पडले. सरकारने दिलेले प्रवासाचे वॉरंट बरोबर घेऊन रेल्वेने यशवंतराव कराड स्टेशनवर पोहचले. तो प्रसंग जानेवारी १९४४ चा होता. स्टेशनवरुन टांग्यात बसून यशवंतराव आपल्या घरी आले. वाटेत लोकांनी त्यांचे स्वागत केले. सुमारे वर्षभरानंतर यशवंतराव आपल्या घरी आले होते. मधले बंधु गणपतरावही नुकतेच जेलमधून सुटून घरी आले होते. क्षयाच्या विकाराने ते त्रस्त झाले होते. डॉक्टरांना दाखवून त्यांच्यावर औषधोपचार करवून घेण्यात आले. पत्नी वेणूताईंच्या प्रकृतीची विचारपूस करण्यात आली. वेणूताईंच्या आग्रहास्तव यशवंतराव वेणूताईंसोबत दोन दिवसांच्या मुक्कामाकरता फलटणला आले. पोलीस कायद्याचे उल्लंघन केल्याने पुन्हा यशवंतरावांना फलटणमधून अटक करण्यात आली. वेणूताईं पश्तात्तापाने उद्घारल्या, " मी तुम्हाला फलटणला यायला आग्रह कशाला केला?"

पत्नीची समजूत घालून तिला पोलीसांची परवानगी घेऊन यशवंतरावांनी कराडला पोहचले केले. यशवंतरावांची पुन्हा पुण्यात येरवडा कारागृहात रवानगी झाली. तीन महिन्याच्या शिक्षेनंतर त्यांची पॅरोलवर सुटका झाली. आपल्यामुळे आपल्या कुटुंबियांना खूप त्रास सहन करावा लागतो आहे. आता काही झाले तरी घराकडे लक्ष द्यायचेच, असा निर्णय यशवंतरावांनी घेतला.

बंधू गणपतरावांची प्रकृती बिघडत चालली होती. त्यांना मिरजेला उपचारासाठी आणण्यात आले. त्यांच्या सेवेला गणपतरावांची पत्नी व मोठी बहीणही होती. यशवंतराव आपली वकिली पुन्हा सुरु करुन गणपतरावांवरील उपचार व कुटुंबाचा खर्च पाहू लागले. घराला थोडीशी स्थिरता आली. याकाळात सातार जिल्ह्यात प्रतिसरकारने मोठा जोर धरला होता. अनेक कार्यकर्ते भूमिगत राहून चळवळ वाढवत होते. १९४४-४५ मध्ये दुस-या जागतिक महायुध्दान गती घेतली होती. हिंदुस्थानला काही वर्षातच स्वातंत्र्य द्यावे लागणार हे स्पष्ट होऊ लागले होते. इंग्लंडमधील निवडणुकीत चर्चिल सरकार सत्तेवरुन पायउतार होऊन त्याजागी मजूर पक्षाचे क्लेमंट अॅटली यांचे सरकार सत्तेवर आले. पुढे हिंदुस्थानला स्वातंत्र्य देण्याच्या दृष्टीने अॅटली सरकारने सकारात्मक प्रतिसाद दिला.

१९४२ च्या 'चले जाव' लढयातील अनेक नेते आता तुरुंगांतून सुटले होते. १९४५ मध्ये म. गांधी विश्रांतीसाठी पाचगणीला आले होते. यशवंतराव आपल्या काही सहकार-यांना घेऊन गांधीजींना भेटले. सातारा जिल्ह्यातील भूमिगत चळवळीची माहिती गांधीजीसमोर कथन केली. काही कालावधीतच पंडित नेहरुंनीही मुलाखतीद्वारे भूमिगत चळवळीला पाठिंबा व्यक्त केला. यशवंतरावांसह भूमिगत चळवळीत काम करणा-या प्रत्येक कार्यकर्त्याला त्यामुळे नैतिक बळ मिळाले.